利拉德高一那年在家乡当地的阿罗伊高中就学，他的身高仅仅只有1米67，在篮球人才云集的美国，初入学校的他也只能是球队替补。
高二那年，利拉德的父母为了让儿子能在更好的氛围下就读，不顾家庭的拮据将利拉德送到了贵族学校圣母约瑟夫高中。来到这所高中，利拉德的篮球水平也没有太大的见长，篮球之路也没有惊天波澜。要问利拉德这一年的经历，大概就是打球打得不开心，还时常受到排挤。
高三那年，利拉德又一次转校，来到了奥克兰高中，在这里他的命运逐渐被改写，高三赛季，他场均拿到22分，开始展现自己的杀手气质。
高中毕业利拉德终于在全美有了一些名气，整个赛季他场均轰下28分，并有过单场45分的表现。
利拉德这样的表现依然无法得到足够多的重视，加上天赋不算很好，身高还不足，在进入大学前的全美高中生排名中，利拉德仅仅位列第214位。在更多人熟悉的星级排名中，利拉德被评为2星高中生！
可以说当时的利拉德无法被重视，高中生最高的星级为5星，这一类的球员就如我们后来熟知的天赋爆棚状元维金斯还有，还有贾巴里-帕克这一类等。
2星的利拉德，意味着他无法获得那些知名大学的邀请，他们在招生的时候根本不会翻阅2星球员的名单，而在经过一段时间的等待后，利拉德最终进入了不知名的韦伯州立大学。对当时的利拉德来说这已经是相当大的肯定，更重要的是，韦伯州立大学愿意给利拉德提供全额的奖学金，这也大大的减轻了他们家庭的负担。
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